Когда Юхан III умер, в стране было несколько могущественных группировок, готовых отстаивать каждая свои интересы. Поэтому когда в сентябре 1593 года через 10 месяцев после смерти Юхана III в Стокгольмские шхеры вошел корабль, привезший из Польши в Швецию нового короля, прием ему был оказан не самый любезный. Новый король Сигизмунд был сыном Юхана III и польской принцессы Катарины Ягеллончик. «Брачный маневр», в результате которого Швеция «породнилась» с католической Польшей, призван был укрепить положение Швеции «на Востоке». Но при проведении восточной политики у страны возникли серьезные проблемы. Они появились уже вскоре после вступления Сигизмунда на польский престол (в 1587 году) и крайне обострились несколько лет спустя. Причем, международные противоречия развивались на фоне непрерывных внутренних конфликтов - борьбы между королевской властью и дворянством, с одной стороны, и борьбы между родными братьями - сыновьями Вазы, с другой. Католик Сигизмунд был по характеру мрачным и скрытным. Он унаследовал духовные интересы своих предков из дома Ваза, в особенности любовь к эстетике (он был художник), но был «полностью лишен обаяния родоначальника». А герцог Карл - один из младших сыновей Вазы, человек не особо обаятельный, но решительный и очень властолюбивый (тоже наследственная черта всех Ваза). Отношения между родственниками перешли на уровень открытых военных столкновений. Сигизмунд бежал в Польшу, а его дядя - новый король Карл IX, «по традиции» учинил над верными Сигизмун-ду людьми кровавую расправу. Завоевав Выборг в 1599 году, он казнил своих самых высоких противников, в первую очередь, наместника города Арвида Таваста и его сына, и повесил их окровавленные головы около Круглой башни. Это событие отмечается в истории города как «выборгская резня». По преданию, казнь местных жителей проходила у колодца, что находился рядом с городом, на месте нынешней Красной площади. Якобы поэтому колодец от большого количества пролитой крови стал называться «красным», а за ним и площадь, позднее устроенная поблизости, стала называться «Площадью Красного колодца».
Но, оставив после себя в Выборге мрачную память, Карл IX все же заслужил от финского народа кличку «хороший король», так как хорошо относился к финнам и «уважал финский язык». С Выборгом связано и событие внешнеполитической истории Швеции времен Карла IX, касающееся взаимоотношений с Россией. Дело в том, что после смерти Бориса Годунова в 1605 году в России началось «смутное время». Законного наследника престола не было. К несчастьям внутри страны (гражданская война, голод, болезни) добавились внешние: польская интервенция. Боярин Василий Шуйский, чтобы усидеть на троне и остановить поляков, обратился к Карлу IX за помощью. Условия «вспоможения» обсуждались в Выборге в 1609 году послами, которые сошлись на том, что за услуги русским надлежит «город Корела очистить и отдать свейскому королю ... с уездом по старине, как было наперед сего». Через полгода Карл IX пишет выборгскому губернатору письмо с поручением принять Корелу от русских властей и попытаться еще дальше расширить шведские границы. «... вы должны дать русским понять, - наставляет Карл IX подчиненного, - что за оказанное отеческое благодеяние, что мы избавили их от рук их врагов, ... мы не хотим удовольствоваться одним Кексгольмом, но мы хотели бы иметь многие крепости и укрепления, которые в былое время, несколько сот лет тому назад, подчинялись шведской короне... мы хотим иметь еще Нотебург, Ивангород и Колу...» Постепенно из «друзей» шведы превратились во врагов, их помощь обернулась алчным захватом русских территорий, да и не только.